古くは浦野川流域一帯を浦野と総称していたようです。755年に編纂された万葉集の巻14の中に「かのころと ねずやなりなむ はたすすき うらのの山に 月かたよるも」という歌があり、うらのの山というのは浦野のことであるとされています。その後1186年の吾妻鑑に、日吉社領浦野荘、一条大納言家頌小泉荘という記載があり、この頃にはすでに浦野川流域の中でも小泉地域が区別されていたことがわかります。官道の一つである東山道が青木村境の保福地峠で山越えして平地に降り、浦野宿を経て今の町小泉の旧街道を通り上田から佐久へと続いていくわけですが、東には北信へと続く北国街道もあり、小泉一帯はこの地域の交通の要所として古くから栄えていたと考えられます。その後の歴史的な歩みを２つの小泉の文化財をもとに見ていきましょう。
　まず一つは高仙寺です。高仙寺は真言宗の寺院で、大同元年(806)に大日堂を創建したのが始まりと言われています。天文１１年(1542)に茅葺に改めたと伝えられ、同１６年の武田・上杉氏の間で争われた上田原の戦火で大半の堂宇を焼失しましたが、大日堂だけは焼け残りました。
　大日堂は大規模な五間堂で、屋根は宝形作り（ほうぎょうづくり）となっています。細部の様式的特徴から室町時代後期の建設と考えられており、また中世の大規模御堂建築の遺構として貴重な存在として、昭和５６年(1981)に上田市指定有形文化財に指定されています。黒門から大日堂まで約３３０ｍの参道には推定樹齢３００年、樹高１５ｍ、幹周２～３ｍ程の杉の大木が並木を形成し、貴重なことから昭和５４年(1979)に上田市指定天然記念物に指定されています。
　千曲川西岸部、青木村の入り口あたりまで一帯を治めていたと考えられている小泉氏に関しては現存する記録が少ないことから不明なことが多いのですが、源満快の子孫であり、清和源氏の一派であるとされています。鎌倉時代初期に打倒北条氏を目指した泉親衡の乱を起こして失敗し、当主の親衡が出奔したとされますがはっきりした記録はありません。泉親衡の乱から２６年後の延応元年(1239)時の執権である北条泰時が「小泉荘室賀郷」の水田を善光寺に寄進した記録が残っています。室町時代には小泉荘の地頭として権勢を振るい、戦国時代には真田昌幸の上田城築城まで勢力を伸ばしていたことが考えられ、上田城址公園の小泉曲輪（市民体育館テニスコート周辺）はその遺構となっています。
　中世の文献には泉小二郎親衛という表記があることなどから、民話「小泉小太郎伝説」は上小地方では泉親衡がモデルではないかという説があり、親衡は小泉氏の祖先ではないかと考えられています。小泉氏は戦国時代では村上氏に属していましたが、武田信玄の侵略を受けて村上義清が逃亡したことでその軍門に下り、真田氏の家臣となりましたが、真田信之の松代転封後は小泉の地に残り下野したと考えられています。